| # | Data | Mandante | Placar | Visitante | Local | Competição | Gols Mandante | Gols Visitante | Detalhes |
| 1 | 27 de abril de 1950 | São Paulo | 4 – 3 | Grêmio | Estádio Palestra Itália | Amistoso | Ponce de León, Augusto (3) | Hermes, Ballejo (2) | Ficha Técnica |
| 2 | 28 de dezembro de 1955 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Amistoso | Calvet, Delém | Zezinho | Ficha Técnica |
| 3 | 17 de fevereiro de 1959 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Amistoso | Milton Kuelle | | Ficha Técnica |
| 4 | 03 de junho de 1960 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Municipal Paulo Machado de Carvalho | Amistoso | Gino | | Ficha Técnica |
| 5 | 01 de maio de 1964 | São Paulo | 3 – 2 | Grêmio | Estádio da Alameda Rio Branco | Amistoso | Dias, Bazzaninho, Prado | Joãozinho, Paulo Lumumba | Ficha Técnica |
| 6 | 12 de junho de 1966 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Amistoso | Altemir, Volmir | Carlos Alberto | Ficha Técnica |
| 7 | 16 de abril de 1967 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Alcindo | Nelsinho | Ficha Técnica |
| 8 | 22 de setembro de 1968 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Alcindo | Nenê | Ficha Técnica |
| 9 | 02 de novembro de 1969 | São Paulo | 2 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Carlos Alberto (2) | Alcindo (2) | Ficha Técnica |
| 10 | 17 de outubro de 1970 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 11 | 07 de agosto de 1971 | São Paulo | 0 – 3 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | Flecha, Scotta (2) | Ficha Técnica |
| 12 | 10 de setembro de 1972 | Grêmio | 2 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Obberti, Laírton | | Ficha Técnica |
| 13 | 28 de novembro de 1973 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 14 | 20 de janeiro de 1974 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Ancheta (contra) | | Ficha Técnica |
| 15 | 21 de setembro de 1975 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Nenê | Arlindo II | Ficha Técnica |
| 16 | 29 de novembro de 1975 | São Paulo | 1 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Serginho Chulapa | Neca, Zequinha | Ficha Técnica |
| 17 | 19 de fevereiro de 1978 | São Paulo | 3 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Getúlio, Mirandinha, Serginho Chulapa | Éder Aleixo | Ficha Técnica |
| 18 | 02 de julho de 1978 | São Paulo | 0 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | André Catimba | Ficha Técnica |
| 19 | 24 de fevereiro de 1980 | Grêmio | 0 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 20 | 08 de março de 1981 | São Paulo | 3 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Serginho Chulapa (3) | | Ficha Técnica |
| 21 | 21 de março de 1981 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Baltazar | | Ficha Técnica |
| 22 | 30 de abril de 1981 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Paulo Isidoro (2) | Serginho Chulapa | Ficha Técnica |
| 23 | 03 de maio de 1981 | São Paulo | 0 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | Baltazar | Ficha Técnica |
| 24 | 13 de agosto de 1982 | São Paulo | 2 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa Libertadores | Sérginho Chulapa (2) | Bonamigo, Edmar | Ficha Técnica |
| 25 | 03 de setembro de 1982 | Grêmio | 0 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa Libertadores | | | Ficha Técnica |
| 26 | 17 de abril de 1983 | Grêmio | 5 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Renato Portaluppi, Tita (2), Caio, Tarciso | De León (contra) | Ficha Técnica |
| 27 | 23 de abril de 1983 | São Paulo | 2 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Remi (contra), Paulo César | Tita, Tarciso | Ficha Técnica |
| 28 | 03 de março de 1985 | Grêmio | 2 – 2 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Luís Fernando Paulista, Valdo | Oscar, Vizolli | Ficha Técnica |
| 29 | 11 de abril de 1985 | São Paulo | 2 – 2 | Grêmio | Estádio Municipal Paulo Machado de Carvalho | Campeonato Brasileiro | Careca, Silas | Caio Júnior, Bonamigo | Ficha Técnica |
| 30 | 18 de outubro de 1987 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Valdo | | Ficha Técnica |
| 31 | 07 de setembro de 1988 | Grêmio | 3 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Cristóvão, Marcus Vinícius, Jorge Veras | | Ficha Técnica |
| 32 | 03 de dezembro de 1989 | Grêmio | 1 – 3 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Kita | Mário Tilico, Edivaldo, Raí | Ficha Técnica |
| 33 | 02 de agosto de 1990 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio José Pinheiro Borda | Copa do Brasil | João Marcelo | Diego Aguirre | Ficha Técnica |
| 34 | 05 de agosto de 1990 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa do Brasil | | | Ficha Técnica |
| 35 | 15 de novembro de 1990 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Elivélton | | Ficha Técnica |
| 36 | 05 de dezembro de 1990 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Raí (2) | | Ficha Técnica |
| 37 | 08 de dezembro de 1990 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Maurício | | Ficha Técnica |
| 38 | 22 de março de 1991 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Ronaldão, Raí | | Ficha Técnica |
| 39 | 20 de outubro de 1993 | São Paulo | 2 – 2 | Grêmio | Estádio Municipal Paulo Machado de Carvalho | Supercopa Sul-Americana | Cafú, Dinho | Caio, Charles | Ficha Técnica |
| 40 | 27 de outubro de 1993 | Grêmio | 0 – 1 | São Paulo | Estádio José Pinheiro Borda | Supercopa Sul-Americana | | Toninho Cerezo | Ficha Técnica |
| 41 | 02 de novembro de 1994 | Grêmio | 0 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa Conmebol | | | Ficha Técnica |
| 42 | 10 de novembro de 1994 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa Conmebol | | | Ficha Técnica |
| 43 | 16 de novembro de 1994 | São Paulo | 3 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Axel, Aílton (2) | Leônidas | Ficha Técnica |
| 44 | 05 de maio de 1995 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Municipal Paulo Machado de Carvalho | Copa do Brasil | Bentinho | Paulo Nunes | Ficha Técnica |
| 45 | 12 de maio de 1995 | Grêmio | 2 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa do Brasil | Arílson, Jardel | | Ficha Técnica |
| 46 | 11 de julho de 1995 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Municipal Parque do Sabiá | Copa dos Campeões Mundiais | Aílton | | Ficha Técnica |
| 47 | 11 de novembro de 1995 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Dinho, Jardel | Luciano Santos | Ficha Técnica |
| 48 | 03 de julho de 1996 | Grêmio | 0 – 3 | São Paulo | Estádio Mané Garrincha | Copa dos Campeões Mundiais | | Rivarola (contra), Denílson, Valdir | Ficha Técnica |
| 49 | 14 de agosto de 1996 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Vivaldo Lima | Copa Ouro Conmebol | Müller, Adriano | Emerson | Ficha Técnica |
| 50 | 09 de novembro de 1996 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Valdir, Aristizábal | Paulo Nunes | Ficha Técnica |
| 51 | 14 de junho de 1997 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Universitário Pedro Pedrossian | Copa dos Campeões Mundiais | Dodô (2) | Bordon (contra) | Ficha Técnica |
| 52 | 05 de julho de 1997 | Grêmio | 0 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 53 | 19 de março de 1998 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa do Brasil | França, Carlos Miguel | | Ficha Técnica |
| 54 | 21 de abril de 1998 | Grêmio | 0 – 2 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa do Brasil | | Alexandre, Dodô | Ficha Técnica |
| 55 | 21 de outubro de 1998 | São Paulo | 1 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Rodrigo Costa (contra) | Scheidt, Rodrigo Mendes | Ficha Técnica |
| 56 | 04 de setembro de 1999 | Grêmio | 0 – 4 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | | Vágner, Carlos Miguel, França (2) | Ficha Técnica |
| 57 | 04 de outubro de 2000 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Rogério Ceni | Warley | Ficha Técnica |
| 58 | 16 de maio de 2001 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa do Brasil | Marinho, Warley | França | Ficha Técnica |
| 59 | 23 de maio de 2001 | São Paulo | 3 – 4 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa do Brasil | Alexandre, França (2) | Zinho, Marcelinho Paraíba (3) | Ficha Técnica |
| 60 | 11 de outubro de 2001 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Júlio Baptista | Leandro Amaral | Ficha Técnica |
| 61 | 13 de julho de 2002 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio João Cláudio de Vasconcelos Machado | Copa dos Campeões | Sandro Hiroshi, Luís Fabiano | | Ficha Técnica |
| 62 | 01 de setembro de 2002 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Fábio Simplício, Kaká | | Ficha Técnica |
| 63 | 25 de maio de 2003 | Grêmio | 1 – 2 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Ânderson Lima | Júlio Baptista, Luis Fabiano | Ficha Técnica |
| 64 | 30 de julho de 2003 | Grêmio | 0 – 4 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa Sul-Americana | | Fábio Simplício (2), Kléber, Tardelli | Ficha Técnica |
| 65 | 27 de setembro de 2003 | São Paulo | 3 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Jean, Fábio Simplício, Kléber | Ânderson Lima | Ficha Técnica |
| 66 | 12 de junho de 2004 | São Paulo | 3 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Cicinho, Marquinhos, Luís Fabiano | Christian (2) | Ficha Técnica |
| 67 | 25 de setembro de 2004 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Cláudio Pitbull (2) | Cicinho | Ficha Técnica |
| 68 | 12 de julho de 2006 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Ricardo Oliveira (2) | Alex (contra) | Ficha Técnica |
| 69 | 22 de outubro de 2006 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Hugo | Danilo | Ficha Técnica |
| 70 | 02 de maio de 2007 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa Libertadores | Miranda | | Ficha Técnica |
| 71 | 09 de maio de 2007 | Grêmio | 2 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Copa Libertadores | Diego Souza, Tcheco | | Ficha Técnica |
| 72 | 05 de agosto de 2007 | Grêmio | 0 – 2 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | | Borges, Tardelli | Ficha Técnica |
| 73 | 11 de novembro de 2007 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Rogério Ceni | | Ficha Técnica |
| 74 | 10 de maio de 2008 | São Paulo | 0 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | Pereira | Ficha Técnica |
| 75 | 17 de agosto de 2008 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Perea | | Ficha Técnica |
| 76 | 30 de julho de 2009 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Dagoberto (2) | Tcheco | Ficha Técnica |
| 77 | 04 de novembro de 2009 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Rafael Marques | Dagoberto | Ficha Técnica |
| 78 | 06 de junho de 2010 | São Paulo | 3 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Dagoberto (3) | Hugo | Ficha Técnica |
| 79 | 29 de setembro de 2010 | Grêmio | 4 – 2 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Jonas, André Lima (2), Diego Clementino | Rogério Ceni, Marlos | Ficha Técnica |
| 80 | 11 de junho de 2011 | São Paulo | 3 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Jean, Casemiro, Marlos | Casemiro (contra) | Ficha Técnica |
| 81 | 11 de setembro de 2011 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | Douglas | | Ficha Técnica |
| 82 | 12 de agosto de 2012 | São Paulo | 1 – 2 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Cícero | André Lima, Werley | Ficha Técnica |
| 83 | 11 de novembro de 2012 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Estádio Olímpico Monumental | Campeonato Brasileiro | André Lima, Marcelo Moreno | Rogério Ceni | Ficha Técnica |
| 84 | 12 de junho de 2013 | Grêmio | 1 – 1 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Kléber | Luis Fabiano | Ficha Técnica |
| 85 | 29 de setembro de 2013 | São Paulo | 0 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | Vargas | Ficha Técnica |
| 86 | 24 de maio de 2014 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Lucão | | Ficha Técnica |
| 87 | 04 de outubro de 2014 | Grêmio | 0 – 1 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | | Rogério Ceni | Ficha Técnica |
| 88 | 06 de junho de 2015 | São Paulo | 2 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Rogério Ceni, Luis Fabiano | | Ficha Técnica |
| 89 | 13 de setembro de 2015 | Grêmio | 1 – 2 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Everton | Pato, Rogério | Ficha Técnica |
| 90 | 24 de julho de 2016 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Douglas | | Ficha Técnica |
| 91 | 17 de novembro de 2016 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Andrés Chávez | Ramiro | Ficha Técnica |
| 92 | 24 de julho de 2017 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Lucas Fernandes | Pedro Rocha | Ficha Técnica |
| 93 | 15 de novembro de 2017 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Kannemann | | Ficha Técnica |
| 94 | 26 de julho de 2018 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Everton (2) | Diego Souza | Ficha Técnica |
| 95 | 15 de novembro de 2018 | São Paulo | 1 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Michel (contra) | Everton | Ficha Técnica |
| 96 | 31 de agosto de 2019 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 97 | 01 de dezembro de 2019 | Grêmio | 3 – 0 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Alisson, Luciano (2) | | Ficha Técnica |
| 98 | 17 de outubro de 2020 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | | | Ficha Técnica |
| 99 | 23 de dezembro de 2020 | Grêmio | 1 – 0 | São Paulo | Arena do Grêmio | Copa do Brasil | Diego Souza | | Ficha Técnica |
| 100 | 30 de dezembro de 2020 | São Paulo | 0 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Copa do Brasil | | | Ficha Técnica |
| 101 | 14 de fevereiro de 2021 | Grêmio | 1 – 2 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Diego Souza | Tchê Tchê, Luciano | Ficha Técnica |
| 102 | 14 de agosto de 2021 | São Paulo | 2 – 1 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Igor Gomes, Vitor Bueno | Vanderson | Ficha Técnica |
| 103 | 02 de dezembro de 2021 | Grêmio | 3 – 0 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Diogo Barbosa, Thiago Santos, Jhonata Robert | | Ficha Técnica |
| 104 | 04 de junho de 2023 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Reinaldo, Cristaldo | Calleri | Ficha Técnica |
| 105 | 21 de outubro de 2023 | São Paulo | 3 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Pablo Maia, Araújo, Luciano | | Ficha Técnica |
| 106 | 17 de julho de 2024 | São Paulo | 1 – 0 | Grêmio | Estádio Cícero Pompeu de Toledo | Campeonato Brasileiro | Lucas Moura | | Ficha Técnica |
| 107 | 01 de dezembro de 2024 | Grêmio | 2 – 1 | São Paulo | Arena do Grêmio | Campeonato Brasileiro | Ruan (contra), Cristaldo | Luiz Gustavo | Ficha Técnica |
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